| 10. Jornada | 25.10.2008 | Kilmarnock FC | - | Falkirk FC | 1:2 | ||||
| 11. Jornada | 01.11.2008 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 1:0 |  |
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| 12. Jornada | 09.11.2008 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 13. Jornada | 12.11.2008 | Celtic FC | - | Kilmarnock FC | 3:0 | ||||
| 14. Jornada | 15.11.2008 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 15. Jornada | 22.11.2008 | Kilmarnock FC | - | Inverness CT | 1:2 |  |
|||
| 16. Jornada | 29.11.2008 | Hamilton Academical | - | Kilmarnock FC | 1:0 | ||||
| 20. Jornada | 27.12.2008 | Hibernian FC | - | Kilmarnock FC | 2:4 | ||||
| 21. Jornada | 03.01.2009 | Falkirk FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 | |
|||
| 17. Jornada | 13.01.2009 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 1:2 | |
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| 22. Jornada | 17.01.2009 | Kilmarnock FC | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| 23. Jornada | 25.01.2009 | Kilmarnock FC | - | Hamilton Academical | 0:1 | ||||
| 25. Jornada | 14.02.2009 | Kilmarnock FC | - | Hibernian FC | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 21.02.2009 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 3:1 | ||||
| 27. Jornada | 28.02.2009 | Aberdeen FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 04.04.2009 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 3:1 | ||||
| 33. Jornada | 18.04.2009 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 | |
Escocia