| 5. Jornada | 27.08.2023 | KF Shkupi | - | KF Gostivari | 3:1 |  |
|||
| 6. Jornada | 02.09.2023 | KF Gostivari | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
| 7. Jornada | 17.09.2023 | Makedonija GP | - | KF Gostivari | 3:0 | ||||
| 8. Jornada | 24.09.2023 | Vardar Skopje | - | KF Gostivari | 0:2 |  |
|||
| 10. Jornada | 07.10.2023 | FK AP Brera Strumica | - | KF Gostivari | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 29.10.2023 | KF Gostivari | - | FC Struga | 2:1 | |
|||
| 13. Jornada | 04.11.2023 | GFK Tikvesh | - | KF Gostivari | 2:2 | |
|||
| 15. Jornada | 26.11.2023 | FK Rabotnički | - | KF Gostivari | 0:0 | |
|||
| 16. Jornada | 29.11.2023 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 0:0 | |
|||
| 18. Jornada | 09.12.2023 | KF Gostivari | - | Makedonija GP | 1:0 |  |
Burundi