| Grupo E | 13.03.2019 | Real San Andrés | - | Real Cartagena | 1:0 | ||||
| Grupo E | 20.03.2019 | Real Cartagena | - | Real San Andrés | 1:0 | ||||
| Grupo E | 03.04.2019 | Real San Andrés | - | Unión Magdalena | 3:3 | ||||
| Grupo E | 10.04.2019 | Barranquilla FC | - | Real San Andrés | 1:0 | ||||
| Grupo E | 25.04.2019 | Real San Andrés | - | Barranquilla FC | 3:1 |  |
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| Grupo E | 08.05.2019 | Unión Magdalena | - | Real San Andrés | 3:4 | |
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| Octavos de final | 01.08.2019 | Deportivo Cali | - | Real San Andrés | 1:0 | ||||
| Octavos de final | 14.08.2019 | Real San Andrés | - | Deportivo Cali | 0:1 | |
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