| Tercera ronda | 12.10.1999 | Werder Bremen | - | 1. FC Kaiserslautern | 4:3 pn. | ||||
| Octavos de final | 01.12.1999 | Werder Bremen | - | SSV Ulm 1846 | 2:1 |  |
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| Cuartos de final | 21.12.1999 | VfL Bochum | - | Werder Bremen | 1:2 | ||||
| Semifinales | 15.02.2000 | Werder Bremen | - | Stuttgarter Kickers | 2:1 pró. |  |
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