| 5. Jornada | 26.09.1999 | Göztepe | - | Trabzonspor | 1:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.10.1999 | Trabzonspor | - | Fenerbahçe | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 24.10.1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 8. Jornada | 31.10.1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 21.11.1999 | Beşiktaş | - | Trabzonspor | 1:1 |  |
|||
| 10. Jornada | 28.11.1999 | Trabzonspor | - | Denizlispor | 1:1 |  |
|||
| 13. Jornada | 19.12.1999 | Altay Izmir | - | Trabzonspor | 3:1 | ||||
| 18. Jornada | 28.01.2000 | Trabzonspor | - | Adanaspor | 0:1 |
Turquía