6. Jornada | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
7. Jornada | 17.09.2023 | FK Bregalnica Štip | - | FC Struga | 1:3 | ||||
11. Jornada | 22.10.2023 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
12. Jornada | 28.10.2023 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
13. Jornada | 04.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 2:3 | ||||
14. Jornada | 11.11.2023 | KF Gostivari | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
15. Jornada | 25.11.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkëndija 79 | 2:2 |