| 1. Jornada | 24.07.1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 2. Jornada | 31.07.1999 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 3. Jornada | 28.08.1999 | NK Istra Pula | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:5 | ||||
| 4. Jornada | 07.09.1999 | Hajduk Split | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 25.03.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Rijeka | 2:1 | ||||
| 25. Jornada | 01.04.2000 | NK Osijek | - | NK Istra Pula | 3:1 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 15.04.2000 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 29.04.2000 | NK Istra Pula | - | NK Vukovar 91 | 4:3 | ||||
| 32. Jornada | 09.05.2000 | HNK Šibenik | - | NK Istra Pula | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.2000 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 0:1 |
Croacia