| 4. Jornada | 25.08.2013 | União da Madeira | - | Moreirense FC | 1:1 |  |
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| 5. Jornada | 01.09.2013 | CD Tondela | - | União da Madeira | 2:1 | |
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| 6. Jornada | 14.09.2013 | União da Madeira | - | CS Marítimo B | 0:1 |  |
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| 7. Jornada | 18.09.2013 | Sporting Covilhã | - | União da Madeira | 1:1 | |
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| 8. Jornada | 28.09.2013 | União da Madeira | - | Académico de Viseu | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 06.10.2013 | CD Feirense | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 13.10.2013 | União da Madeira | - | GD Chaves | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 23.10.2013 | União da Madeira | - | SC Farense | 0:0 | ||||
| 12. Jornada | 27.10.2013 | UD Oliveirense | - | União da Madeira | 3:2 | ||||
| 21. Jornada | 15.12.2013 | União da Madeira | - | Leixões SC | 4:1 | ||||
| 22. Jornada | 21.12.2013 | União da Madeira | - | CD Aves | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 29.12.2013 | CD Santa Clara | - | União da Madeira | 1:0 |
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