| 14. Jornada | 23.11.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 |  |
|||
| 16. Jornada | 04.12.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Zagreb | 1:2 | |
|||
| 17. Jornada | 19.02.2000 | Slaven Belupo | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:1 | ||||
| 18. Jornada | 26.02.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Osijek | 3:0 | ||||
| 20. Jornada | 04.03.2000 | Hajduk Split | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:3 | |
|||
| 21. Jornada | 07.03.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Croatia Zagreb | 2:4 | ||||
| 22. Jornada | 11.03.2000 | NK Varteks | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
| 23. Jornada | 18.03.2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
| 24. Jornada | 25.03.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Hajduk Split | 0:0 | ||||
| 26. Jornada | 08.04.2000 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 27. Jornada | 11.04.2000 | NK Varteks | - | Hrvatski Dragovoljac | 1:1 |  |
Croacia