| Allsvenskan | 24.09.97 | Örebro SK | - | Helsingborgs IF | 0:0 | ||||
| Allsvenskan | 31.08.98 | AIK Solna | - | Helsingborgs IF | 1:1 | ||||
| Allsvenskan | 24.09.98 | Helsingborgs IF | - | Malmoe | 1:2 | ||||
| Allsvenskan | 18.10.98 | Helsingborgs IF | - | Östers IF | 3:1 | ||||
| Allsvenskan | 27.10.98 | IFK Göteborg | - | Helsingborgs IF | 0:1 | ||||
| Allsvenskan | 10.06.99 | Trelleborgs FF | - | Helsingborgs IF | 2:3 | ||||
| Allsvenskan | 25.09.99 | Djurgårdens IF | - | Helsingborgs IF | 2:4 |
Macedonia del Norte