Primera etapa
18.08.2010 17:00 FK Osogovo - Prevalec 6:0
17:00 FK Bregalnica Štip - FK Ohrid Lote 3:1
17:00 Lokomotiva Skopje - FK Belasica 1:0
17:00 FK Miravci - FK Rabotnički 1:0
17:00 FK Ohrid - Sileks Kratovo 0:1
17:00 KF Gostivari - Milano Kumanovo 3:0
17:00 FK Novaci 2005 - Vardar Skopje 2:3
17:00 FK Vlaznimi - KF Shkëndija 79 5:4 pn.
17:00 FK Bair Krkardaš - FK Pelister 1:3
17:00 GFK Tikvesh - FK Drita 2:1
17:00 Prespa Resen - Metalurg Skopje 0:7
17:00 FK Gorno Lisiče - Napredok Kičevo 1:4 pn.
17:00 FK Karbinci - FK Turnovo 0:5
17:00 Kamenica Sasa - FK Teteks 1:2
17:00 Cementarnica Skopje - FK Renova 0:1
Octavos de final
15.09.2010 15:30 FK Bregalnica Štip - FK Pelister 0:0
15:30 Vardar Skopje - FK Renova 1:1
15:30 Napredok Kičevo - FK Vlaznimi 4:0
15:30 Sileks Kratovo - FK Teteks 0:1
15:30 11 Oktomvri - Metalurg Skopje 1:0
15:30 Lokomotiva Skopje - FK Miravci 0:0
15:30 FK Osogovo - GFK Tikvesh 0:3
15:30 KF Gostivari - FK Turnovo 0:3
28.09.2010 14:30 FK Renova - Vardar Skopje 0:1
14:30 FK Turnovo - KF Gostivari 1:0
29.09.2010 14:30 FK Pelister - FK Bregalnica Štip 0:2 (0:1)
14:30 FK Vlaznimi - Napredok Kičevo 2:0
14:30 FK Teteks - Sileks Kratovo 2:0 (2:0)
14:30 GFK Tikvesh - FK Osogovo 0:1
09.10.2010 14:00 Metalurg Skopje - 11 Oktomvri 7:6 (0:0, 1:0, 1:0) pn.
10.10.2010 14:00 FK Miravci - Lokomotiva Skopje 3:4 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
Cuartos de final
20.10.2010 14:00 FK Bregalnica Štip - Napredok Kičevo 0:1 (0:0)
14:00 Vardar Skopje - GFK Tikvesh 4:1 (3:0)
14:00 FK Turnovo - FK Teteks 1:2 (0:0)
14:00 Lokomotiva Skopje - Metalurg Skopje 0:3 (0:0)
10.11.2010 13:00 Napredok Kičevo - FK Bregalnica Štip 1:0 (0:0)
13:00 GFK Tikvesh - Vardar Skopje 4:0 (1:0)
13:00 FK Teteks - FK Turnovo 1:0 (1:0)
13:00 Metalurg Skopje - Lokomotiva Skopje 1:1 (0:0)
Semifinales
20.04.2011 16:00 Metalurg Skopje - Napredok Kičevo 0:0 (0:0)
16:00 GFK Tikvesh - FK Teteks 0:0 (0:0)
04.05.2011 16:00 Napredok Kičevo - Metalurg Skopje 0:2 (0:2)
16:00 FK Teteks - GFK Tikvesh 6:0 (3:0)
Final
24.05.2011 15:50 FK Teteks - Metalurg Skopje 0:2 (0:1)
Kup na Makedonija
Kup na Makedonija