Primera etapa
15.09.2021 15:00 FK Detonit Junior - Makedonija GP 0:3
15:00 FK Pobeda Junior - Vardar Skopje 4:5 pn.
15:00 KF Besa Dobërdoll - FK Skopje 4:5 (0:0, 1:1) pn.
15:00 Lokomotiva Gradsko - FK Ohrid 0:2
15:00 KF Gostivari - FK Renova 0:4
15:00 FK Ljuboten - FK Pelister 0:9
15:00 KF Korabi - FK Belasica 1:2
15:00 FK Sloga 1934 - FK Rabotnički 0:3
15:00 FK Novaci 2005 - GFK Tikvesh 0:2
15:00 Kamenica Sasa - FC Struga 0:2
15:00 FK Voska Sport - FK Bregalnica Štip 0:1
22.09.2021 15:00 FK Kit-Go Pehčevo - KF Shkëndija 79 0:2
15:00 FK New Stars - FK Borec 1:4
15:00 KF Veleshta - KF Shkupi 0:1
Octavos de final
20.10.2021 14:00 FC Struga - FK Borec 5:4 pn.
14:00 FK AP Brera Strumica - Makedonija GP 3:5 pn.
14:00 KF Shkëndija 79 - FK Renova 5:0
14:00 FK Bregalnica Štip - FK Ohrid 4:0
14:00 FK Belasica - Sileks Kratovo 2:4
14:00 FK Pelister - FK Rabotnički 5:4 pn.
14:00 KF Shkupi - GFK Tikvesh 1:0
14:00 Vardar Skopje - FK Skopje 4:2 pn.
Cuartos de final
01.12.2021 13:00 Sileks Kratovo - FK Bregalnica Štip 5:4 (0:0, 1:1) pn.
13:00 KF Shkëndija 79 - FC Struga 3:4 (0:0, 0:0) pn.
13:00 Makedonija GP - KF Shkupi 4:1 (0:0, 0:0) pn.
15.12.2021 13:00 FK Pelister - Vardar Skopje 3:2 (0:0, 0:0) pn.
Semifinales
20.04.2022 16:00 FK Pelister - Sileks Kratovo 0:1 (0:1)
16:00 FC Struga - Makedonija GP 2:4 (0:0, 0:0) pn.
Final
20.05.2022 18:00 Sileks Kratovo - Makedonija GP 3:4 (0:0, 0:0, 0:0) pn.
Kup na Makedonija
Kup na Makedonija