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| 01.06.2009 | 16:00 | UMF Einherji | - | Huginn | 3:0 | |
| 17:00 | Víðir Garður | - | KFS Vestmannaeyjar | 2:1 | ||
| 18:00 | UMF Skallagrímur | - | Haukar Hafnarfjörður | 1:4 pró. | ||
| 18:00 | Ýmir | - | Víkingur Ólafsvík | 5:6 pró. | ||
| 18:00 | KB Breiðholt | - | KV Vesturbæjar | 1:2 | ||
| 19:00 | KA Akureyri | - | Dalvík/Reynir | 4:1 pró. | ||
| 02.06.2009 | 22:00 | UMF Njarðvík | - | Hvíti riddarinn | 3:0 | |
| 22:00 | HK Kópavogur | - | Afríka | 9:1 | ||
| 22:00 | ÍA Akranes | - | KF Berserkir | 5:0 | ||
| 22:00 | Þór Akureyri | - | ÍF Magni | 2:1 | ||
| 22:00 | Árborg | - | Víkingur Reykjavík | 0:2 | ||
| 22:00 | Álftanes | - | ÍR Reykjavík | 3:2 | ||
| 22:00 | Carl | - | UMF Kjalnesinga | 2:1 | ||
| 22:00 | Grótta | - | Hamar | 5:0 | ||
| 22:00 | Leiknir Reykjavík | - | UMF Selfoss | 4:7 | ||
| 22:00 | IF Höttur | - | Sindri Höfn | 8:1 | ||
| 22:00 | KF Fjarðabyggðar | - | Leiknir Fáskrúðsfirði | 9:0 | ||
| 22:00 | Hamrarnir/Vinir | - | UMF Afturelding | 1:3 | ||
| 22:00 | KS/Leiftur | - | Hvöt Blönduós | 7:8 pn. | ||
| 22:00 | GG Grindavík | - | Reynir Sandgerði | 0:4 |
