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| I | Sporting Covilhã | - | Boavista | no jug. | ||
| V | Boavista | - | Sporting Covilhã | no jug. | ||
| I: 02.08.2008 | V: 10.08.2008 | Campeones: Sporting Covilhã | ||||
| I | UD Oliveirense | - | GD Estoril | 0:1 | ||
| V | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 1:1 | ||
| I: 02.08.2008 18:00 | V: 10.08.2008 17:00 | Campeones: GD Estoril | ||||
| I | Portimonense SC | - | Gil Vicente | 0:2 | ||
| V | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 2:1 | ||
| I: 02.08.2008 18:00 | V: 09.08.2008 18:00 | Campeones: Gil Vicente | ||||
| I | CD Feirense | - | FC Vizela | 1:2 | ||
| V | FC Vizela | - | CD Feirense | 0:0 | ||
| I: 02.08.2008 18:30 | V: 09.08.2008 18:00 | Campeones: FC Vizela | ||||
| I | Gondomar SC | - | SC Beira-Mar | 3:1 | ||
| V | SC Beira-Mar | - | Gondomar SC | 4:5 pn. | ||
| I: 02.08.2008 18:30 | V: 10.08.2008 17:00 | Campeones: Gondomar SC | ||||
| I | Varzim SC | - | União Leiria | 0:0 | ||
| V | União Leiria | - | Varzim SC | 1:0 | ||
| I: 02.08.2008 19:00 | V: 09.08.2008 19:00 | Campeones: União Leiria | ||||
| I | CD Santa Clara | - | SC Olhanense | 0:0 | ||
| V | SC Olhanense | - | CD Santa Clara | 2:1 | ||
| I: 02.08.2008 20:00 | V: 10.08.2008 18:30 | Campeones: SC Olhanense | ||||
| I | SC Freamunde | - | CD Aves | 3:1 | ||
| V | CD Aves | - | SC Freamunde | 2:4 pn. | ||
| I: 02.08.2008 21:30 | V: 10.08.2008 20:45 | Campeones: SC Freamunde | ||||
