| Vardar Negotino | 14.09.22 | FC Struga |
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1:2
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| Kup | Primera ronda | 17.08.16 | C |
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KF Shkupi | 0:2 |
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| Kup | Primera ronda | 16.08.17 | C |
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FK Gorno Lisiče | 3:5 (0:2) |
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| Kup | Primera ronda | 22.08.18 | C |
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FK Skopje | 1:3 |
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| Kup | Primera ronda | 14.09.22 | C |
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FC Struga | 1:2 |
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