| 1. Jornada | 17.08.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 0:0 |  |
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| 2. Jornada | 23.08.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 13.09.2009 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:4 | ||||
| 5. Jornada | 20.09.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 0:1 | |
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| 6. Jornada | 26.09.2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 25.10.2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.11.2009 | CD Nacional | - | Vitória Setúbal | 2:1 | ||||
| 12. Jornada | 07.12.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 13. Jornada | 13.12.2009 | Oporto | - | Vitória Setúbal | 2:0 |
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