| 1. Jornada | 14.07.2019 | Krylia Sovetov | - | CSKA Moscú | 2:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 20.07.2019 | Krylia Sovetov | - | Arsenal Tula | 2:3 | |
 |
||
| 3. Jornada | 27.07.2019 | FK Ufa | - | Krylia Sovetov | 2:1 | |
|||
| 4. Jornada | 03.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Lokomotiv Moskva | 1:2 | |
|||
| 5. Jornada | 12.08.2019 | FK Rostov | - | Krylia Sovetov | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 17.08.2019 | FK Ural | - | Krylia Sovetov | 1:3 | |
|||
| 7. Jornada | 25.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Spartak Moskva | 1:2 | |
|||
| 8. Jornada | 30.08.2019 | Krylia Sovetov | - | Dinamo Moskva | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 15.09.2019 | FK Krasnodar | - | Krylia Sovetov | 4:2 | |
|||
| 10. Jornada | 21.09.2019 | Akhmat Grozny | - | Krylia Sovetov | 1:1 | ||||
| 11. Jornada | 28.09.2019 | Krylia Sovetov | - | FK Tambov | 2:0 | |
|||
| 12. Jornada | 05.10.2019 | FK Sochi | - | Krylia Sovetov | 0:2 | |
|
||
| 13. Jornada | 20.10.2019 | FK Orenburg | - | Krylia Sovetov | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 27.10.2019 | Krylia Sovetov | - | Zenit | 0:2 | ||||
| 15. Jornada | 04.11.2019 | Krylia Sovetov | - | Rubin Kazan | 0:0 | ||||
| 16. Jornada | 09.11.2019 | Spartak Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:0 | ||||
| 17. Jornada | 24.11.2019 | CSKA Moscú | - | Krylia Sovetov | 1:0 | |
|||
| 19. Jornada | 08.12.2019 | Krylia Sovetov | - | FK Ural | 2:3 | |
Rusia