| 14. Jornada | 03.07.1999 | Zenit | - | Krylia Sovetov | 3:1 |  |
|||
| 15. Jornada | 07.07.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Zenit | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 11.07.1999 | Zenit | - | CSKA Moscú | 1:1 | ||||
| 18. Jornada | 28.07.1999 | Spartak Moskva | - | Zenit | 4:1 | ||||
| 20. Jornada | 14.08.1999 | Rotor Volgograd (1929-2005) | - | Zenit | 2:2 |  |
|||
| 21. Jornada | 21.08.1999 | Zenit | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | |
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| 22. Jornada | 28.08.1999 | Torpedo Moskva | - | Zenit | 1:0 | ||||
| 23. Jornada | 11.09.1999 | Zenit | - | Lok. Nizhni Novgorod | 1:0 | ||||
| 24. Jornada | 18.09.1999 | FK Saturn | - | Zenit | 1:0 | ||||
| 25. Jornada | 25.09.1999 | Zenit | - | Zhemchuzhina Sochi | 3:1 | ||||
| 26. Jornada | 02.10.1999 | Lokomotiv Moskva | - | Zenit | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 16.10.1999 | Zenit | - | Dinamo Moskva | 0:0 | ||||
| 28. Jornada | 23.10.1999 | Krylia Sovetov | - | Zenit | 3:2 | |
|||
| 29. Jornada | 30.10.1999 | Zenit | - | Alania Vladikavkaz | 2:2 | |
|||
| 30. Jornada | 08.11.1999 | Uralan Elista | - | Zenit | 0:0 |
Moldavia