| 4. Jornada | 23.01.2020 | Guadalupe | - | AD San Carlos | 0:2 | ||||
| 7. Jornada | 06.02.2020 | Santos de Guápiles | - | AD San Carlos | 5:2 | ||||
| 8. Jornada | 09.02.2020 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 3:2 | ||||
| 9. Jornada | 13.02.2020 | AD San Carlos | - | La U Universitarios | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 01.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 1:3 | ||||
| 20. Jornada | 03.06.2020 | La U Universitarios | - | AD San Carlos | 1:2 | ||||
| 21. Jornada | 08.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:3 |
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