| 8. Jornada | 10.09.2023 | AD San Carlos | - | Santos de Guápiles | 2:2 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2023 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 21.09.2023 | AD San Carlos | - | Municipal Liberia | 2:1 |  |
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| 12. Jornada | 25.09.2023 | Municipal Grecia | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 09.10.2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 19.10.2023 | CS Cartaginés | - | AD San Carlos | 4:3 | |
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| 16. Jornada | 22.10.2023 | AD San Carlos | - | LD Alajuelense | 0:1 | ||||
| 17. Jornada | 29.10.2023 | Deportivo Saprissa | - | AD San Carlos | 2:1 |
Costa Rica