| 1. Jornada | 16.08.2009 | Naval 1° de Maio | - | SC Olhanense | 0:0 | ||||
| 2. Jornada | 21.08.2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 |  |
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| 3. Jornada | 31.08.2009 | CD Nacional | - | SC Olhanense | 1:1 | |
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| 4. Jornada | 13.09.2009 | SC Olhanense | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 5. Jornada | 21.09.2009 | Sporting CP | - | SC Olhanense | 3:2 | |
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| 6. Jornada | 25.09.2009 | SC Olhanense | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 23.10.2009 | Os Belenenses | - | SC Olhanense | 0:0 | ||||
| 9. Jornada | 01.11.2009 | SC Olhanense | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 12. Jornada | 06.12.2009 | CS Marítimo | - | SC Olhanense | 5:2 | ||||
| 13. Jornada | 12.12.2009 | SC Olhanense | - | Benfica | 2:2 | ||||
| 15. Jornada | 10.01.2010 | SC Olhanense | - | Paços de Ferreira | 1:1 | ||||
| 16. Jornada | 16.01.2010 | SC Olhanense | - | Naval 1° de Maio | 1:0 | ||||
| 17. Jornada | 30.01.2010 | União Leiria | - | SC Olhanense | 2:0 | ||||
| 28. Jornada | 24.04.2010 | Benfica | - | SC Olhanense | 5:0 | ||||
| 29. Jornada | 02.05.2010 | SC Olhanense | - | Leixões SC | 1:0 |
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