| 1. Jornada | 30.08.2008 | Espanyol | - | Valladolid | 1:0 |  |
|||
| 3. Jornada | 21.09.2008 | Athletic | - | Valladolid | 2:0 | ||||
| 4. Jornada | 25.09.2008 | Valladolid | - | Almería | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 28.09.2008 | Málaga | - | Valladolid | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 05.10.2008 | Valladolid | - | Valencia | 0:1 | ||||
| 14. Jornada | 07.12.2008 | Osasuna | - | Valladolid | 3:3 |  |
|||
| 16. Jornada | 21.12.2008 | Numancia | - | Valladolid | 4:3 | ||||
| 17. Jornada | 04.01.2009 | Valladolid | - | Real Racing | 0:1 | ||||
| 19. Jornada | 18.01.2009 | Valladolid | - | Betis | 1:3 | ||||
| 27. Jornada | 15.03.2009 | Valladolid | - | Getafe | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 04.04.2009 | Valladolid | - | Barcelona | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 12.04.2009 | Real Madrid | - | Valladolid | 2:0 | ||||
| 33. Jornada | 26.04.2009 | Valladolid | - | Osasuna | 0:0 | ||||
| 34. Jornada | 03.05.2009 | Deportivo | - | Valladolid | 1:0 | |
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| 35. Jornada | 10.05.2009 | Valladolid | - | Numancia | 0:0 | |
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| 37. Jornada | 23.05.2009 | Valladolid | - | Sporting | 1:2 |
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