| 1. Jornada | 08.08.2023 | Estrela Amadora [Sub 23] | - | SL Benfica [Sub 23] | 2:1 |  |
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| 3. Jornada | 22.08.2023 | Estrela Amadora [Sub 23] | - | SC Farense [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 4. Jornada | 29.08.2023 | CD Mafra [Sub 23] | - | Estrela Amadora [Sub 23] | 0:1 | ||||
| 2. Jornada | 14.09.2023 | CD Santa Clara [Sub 23] | - | Estrela Amadora [Sub 23] | 1:3 | ||||
| 5. Jornada | 19.09.2023 | Estrela Amadora [Sub 23] | - | GD Estoril [Sub 23] | 1:2 | |
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| 6. Jornada | 26.09.2023 | Estrela Amadora [Sub 23] | - | Portimonense SC [Sub 23] | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 03.10.2023 | Sporting CP [Sub 23] | - | Estrela Amadora [Sub 23] | 1:1 | ||||
| 8. Jornada | 20.10.2023 | SL Benfica [Sub 23] | - | Estrela Amadora [Sub 23] | 1:0 | ||||
| 13. Jornada | 19.12.2023 | Portimonense SC [Sub 23] | - | Estrela Amadora [Sub 23] | 1:2 | ||||
| 14. Jornada | 23.12.2023 | Estrela Amadora [Sub 23] | - | Sporting CP [Sub 23] | 1:0 |  |
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