| 1. Jornada | 24.08.2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 2. Jornada | 01.09.2008 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.09.2008 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 6. Jornada | 26.10.2008 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 1:1 | ||||
| 12. Jornada | 21.12.2008 | Oporto | - | CS Marítimo | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 23.01.2009 | CS Marítimo | - | Leixões SC | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 14.02.2009 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 19. Jornada | 22.02.2009 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 24. Jornada | 10.04.2009 | Sporting Braga | - | CS Marítimo | 1:1 |  |
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| 26. Jornada | 26.04.2009 | Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | ||||
| 28. Jornada | 10.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Leixões SC | - | CS Marítimo | 1:0 |
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