| 7. Jornada | 19.10.2019 | Olympiacos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 11. Jornada | 23.11.2019 | Panionios GSS | - | Olympiacos | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 18.12.2019 | Olympiacos | - | AE Lárissa | 4:1 | ||||
| 18. Jornada | 12.01.2020 | Lamia | - | Olympiacos | 0:4 | ||||
| 23. Jornada | 09.02.2020 | Atromitos | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 15.02.2020 | Olympiacos | - | Panionios GSS | 4:0 | ||||
| 25. Jornada | 23.02.2020 | PAOK Saloniki | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 26. Jornada | 01.03.2020 | Olympiacos | - | Panetolikos | 2:0 |
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