| 1. Jornada | 22.08.2008 | Vitória Guimarães | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 31.08.2008 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 11.01.2009 | Leixões SC | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 24.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Naval 1° de Maio | 0:1 |  |
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| 16. Jornada | 30.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | |
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| 17. Jornada | 07.02.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 0:0 | ||||
| 18. Jornada | 16.02.2009 | Vitória Setúbal | - | Académica de Coimbra | 2:1 | |
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| 19. Jornada | 21.02.2009 | Rio Ave FC | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 09.03.2009 | Vitória Setúbal | - | CD Nacional | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 05.04.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting Braga | 0:3 | ||||
| 26. Jornada | 26.04.2009 | Oporto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 03.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 09.05.2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 29. Jornada | 16.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |
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