| 1. Jornada | 10.08.2019 | SC Farense | - | Casa Pia AC | 3:1 | ||||
| 2. Jornada | 17.08.2019 | Casa Pia AC | - | FC Penafiel | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | Casa Pia AC | - | GD Estoril | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 31.08.2019 | Oporto B | - | Casa Pia AC | 0:0 | ||||
| 5. Jornada | 15.09.2019 | Casa Pia AC | - | UD Oliveirense | 1:3 |  |
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| 6. Jornada | 22.09.2019 | CD Cova Piedade | - | Casa Pia AC | 0:1 | ||||
| 8. Jornada | 12.10.2019 | Leixões SC | - | Casa Pia AC | 1:0 | |
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| 7. Jornada | 26.10.2019 | Casa Pia AC | - | Académico de Viseu | 2:3 | |
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| 9. Jornada | 02.11.2019 | Casa Pia AC | - | UD Vilafranquense | 3:2 | ||||
| 10. Jornada | 10.11.2019 | GD Chaves | - | Casa Pia AC | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 01.12.2019 | Casa Pia AC | - | CD Nacional | 0:1 | ||||
| 15. Jornada | 05.01.2020 | Casa Pia AC | - | Sporting Covilhã | 1:4 |
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