| 19. Jornada | 24.01.1999 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 2:0 |  |
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| 20. Jornada | 31.01.1999 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
| 21. Jornada | 07.02.1999 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 22. Jornada | 14.02.1999 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 23. Jornada | 21.02.1999 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 24. Jornada | 27.02.1999 | Rio Ave FC | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 14.03.1999 | Estrela Amadora | - | SC Beira-Mar | 1:2 | ||||
| 26. Jornada | 21.03.1999 | SC Farense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 27. Jornada | 02.04.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 31. Jornada | 09.05.1999 | Estrela Amadora | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 32. Jornada | 16.05.1999 | SC Salgueiros | - | Estrela Amadora | 1:1 | |
Portugal