| 4. Jornada | 28.09.2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 15.11.2008 | Oporto | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 9. Jornada | 23.11.2008 | Vitória Guimarães | - | Paços de Ferreira | 0:0 | ||||
| 10. Jornada | 30.11.2008 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 08.12.2008 | Vitória Guimarães | - | Leixões SC | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 10.01.2009 | Vitória Guimarães | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 25.01.2009 | Académica de Coimbra | - | Vitória Guimarães | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 30.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 21. Jornada | 08.03.2009 | Vitória Guimarães | - | Os Belenenses | 3:1 | ||||
| 28. Jornada | 08.05.2009 | Vitória Guimarães | - | Rio Ave FC | 0:1 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Vitória Guimarães | - | Académica de Coimbra | 3:2 |
Portugal