| 1. Jornada | 22.08.1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 1:0 |  |
|||
| 2. Jornada | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | |
|||
| 16. Jornada | 08.01.2000 | Rio Ave FC | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 17. Jornada | 15.01.2000 | CS Marítimo | - | Benfica | 0:0 | ||||
| 19. Jornada | 30.01.2000 | CD Santa Clara | - | CS Marítimo | 0:0 | |
|||
| 20. Jornada | 05.02.2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 21. Jornada | 13.02.2000 | SC Farense | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 20.02.2000 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 2:2 | ||||
| 23. Jornada | 27.02.2000 | Gil Vicente | - | CS Marítimo | 5:1 | |
|||
| 24. Jornada | 03.03.2000 | CS Marítimo | - | Boavista | 1:1 | ||||
| 28. Jornada | 02.04.2000 | CS Marítimo | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 30. Jornada | 16.04.2000 | CS Marítimo | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 31. Jornada | 22.04.2000 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:3 |  |
|||
| 32. Jornada | 30.04.2000 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 0:2 | ||||
| 34. Jornada | 14.05.2000 | Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 |
Portugal