| 15. Jornada | 24.01.2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 31.01.2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 06.02.2009 | Leixões SC | - | CD Trofense | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
| 19. Jornada | 22.02.2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 |  |
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| 20. Jornada | 01.03.2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | |
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| 21. Jornada | 08.03.2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 15.03.2009 | CD Trofense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 13.04.2009 | CD Trofense | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 19.04.2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 24.04.2009 | Sporting Braga | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 04.05.2009 | CD Trofense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 09.05.2009 | Benfica | - | CD Trofense | 2:2 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | CD Trofense | - | Oporto | 1:4 |
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