| 1. Jornada | 11.08.2019 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 18.08.2019 | CD Aves | - | CS Marítimo | 3:1 | ||||
| 3. Jornada | 25.08.2019 | CS Marítimo | - | CD Tondela | 2:3 |  |
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| 4. Jornada | 31.08.2019 | Paços de Ferreira | - | CS Marítimo | 0:1 | |
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| 5. Jornada | 15.09.2019 | CS Marítimo | - | Belenenses SAD | 1:3 | ||||
| 25. Jornada | 04.06.2020 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:1 | ||||
| 26. Jornada | 10.06.2020 | Oporto | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 15.06.2020 | CS Marítimo | - | Gil Vicente | 2:1 | ||||
| 28. Jornada | 22.06.2020 | Portimonense SC | - | CS Marítimo | 3:2 |
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