| 1. Jornada | 22.06.2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 |  |
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| 2. Jornada | 29.06.2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Jornada | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 |  |
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| 8. Jornada | 10.08.2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 11. Jornada | 30.08.2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | ||||
| 14. Jornada | 28.09.2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | |
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| 15. Jornada | 05.10.2008 | Santiago Morning | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 19. Jornada | 09.11.2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |
Paraguay