| 1. Jornada | 16.08.2021 | Wolverhampton Wanderers Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:1 |  |
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| 2. Jornada | 20.08.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Aston Villa Sub-21 | 1:2 | ||||
| 3. Jornada | 29.08.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Southampton Sub-21 | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 13.09.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Stoke City Sub-21 | 2:0 | ||||
| 5. Jornada | 20.09.2021 | Sunderland Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:3 | ||||
| 8. Jornada | 17.10.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | West Bromwich Albion Sub-21 | 1:2 |  |
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| 10. Jornada | 01.11.2021 | Fulham Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:0 | |
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| 11. Jornada | 07.11.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Birmingham City U23 | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 21.11.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Norwich City Sub-21 | 3:2 | ||||
| 13. Jornada | 29.11.2021 | Reading Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 2:1 | |
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| 15. Jornada | 19.12.2021 | Middlesbrough Sub-21 | - | Burnley FC U23 | 0:3 | ||||
| 16. Jornada | 10.01.2022 | Aston Villa Sub-21 | - | Middlesbrough Sub-21 | 1:2 | |
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| 17. Jornada | 16.01.2022 | Middlesbrough Sub-21 | - | Sunderland Sub-21 | 3:2 | ||||
| 21. Jornada | 27.02.2022 | Birmingham City U23 | - | Middlesbrough Sub-21 | 4:2 |
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