| Grupo A | 24.09.2008 | Cruz Azul | - | Deportivo Saprissa | 4:0 |  |
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| Grupo A | 02.10.2008 | D.C. United | - | Cruz Azul | 0:1 | ||||
| Grupo A | 22.10.2008 | Cruz Azul | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| Cuartos de final | 26.02.2009 | Cruz Azul | - | Pumas UNAM | 1:0 | ||||
| Cuartos de final | 05.03.2009 | Pumas UNAM | - | Cruz Azul | 0:1 | |
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| Semifinales | 18.03.2009 | Puerto Rico Islanders | - | Cruz Azul | 2:0 | ||||
| Semifinales | 08.04.2009 | Cruz Azul | - | Puerto Rico Islanders | 4:2 pn. |  |
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| Final | 13.05.2009 | Atlante | - | Cruz Azul | 0:0 | |
Paraguay