| 2. Jornada | 19.08.2023 | União Leiria | - | Benfica B | 3:1 |  |
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| 3. Jornada | 27.08.2023 | Oporto B | - | União Leiria | 2:1 | ||||
| 4. Jornada | 02.09.2023 | União Leiria | - | AVS | 1:2 | ||||
| 8. Jornada | 29.10.2023 | UD Oliveirense | - | União Leiria | 1:4 | ||||
| 9. Jornada | 05.11.2023 | União Leiria | - | CS Marítimo | 4:3 |  |
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| 10. Jornada | 11.11.2023 | CD Nacional | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 13. Jornada | 08.12.2023 | União Leiria | - | União Torreense | 1:0 | ||||
| 14. Jornada | 16.12.2023 | FC Penafiel | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 22.12.2023 | União Leiria | - | Paços de Ferreira | 1:1 | ||||
| 15. Jornada | 30.12.2023 | União Leiria | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 24.02.2024 | CD Tondela | - | União Leiria | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 02.03.2024 | União Leiria | - | CD Mafra | 2:3 | ||||
| 25. Jornada | 08.03.2024 | União Leiria | - | UD Oliveirense | 1:0 | |
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| 33. Jornada | 13.05.2024 | União Leiria | - | Académico de Viseu | 3:0 | ||||
| 34. Jornada | 19.05.2024 | CD Santa Clara | - | União Leiria | 2:0 |
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