| 15. Jornada | 24.01.2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
| 16. Jornada | 31.01.2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Jornada | 06.02.2009 | Leixões SC | - | CD Trofense | 2:0 | ||||
| 18. Jornada | 15.02.2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
| 20. Jornada | 01.03.2009 | CD Trofense | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 21. Jornada | 08.03.2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 22. Jornada | 15.03.2009 | CD Trofense | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 23. Jornada | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 19.04.2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CD Trofense | 1:0 |
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