| 4. Jornada | 28.09.2008 | CD Trofense | - | Vitória Guimarães | 1:3 | ||||
| 5. Jornada | 06.10.2008 | Vitória Guimarães | - | Sporting Braga | 0:0 |  |
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| 6. Jornada | 25.10.2008 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.11.2008 | Vitória Guimarães | - | Benfica | 1:2 | |
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| 20. Jornada | 02.03.2009 | Sporting Braga | - | Vitória Guimarães | 1:0 | |
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