Primera ronda | 11.08.1998 | York City | - | Sunderland | 0:2 | ||||
Segunda ronda | 15.09.1998 | Sunderland | - | Chester City | 3:0 | ||||
Segunda ronda | 22.09.1998 | Chester City | - | Sunderland | 0:1 | ||||
Tercera ronda | 27.10.1998 | Sunderland | - | Grimsby Town | 2:1 pró. | ||||
Semifinales | 17.02.1999 | Leicester City | - | Sunderland | 1:1 |