| 2. Jornada | 31.08.2008 | CD Trofense | - | Leixões SC | 1:2 | ||||
| 5. Jornada | 05.10.2008 | Estrela Amadora | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 6. Jornada | 24.10.2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 | ||||
| 7. Jornada | 31.10.2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Jornada | 14.11.2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 |  |
|||
| 9. Jornada | 23.11.2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 10. Jornada | 30.11.2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | ||||
| 11. Jornada | 08.12.2008 | CD Trofense | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 13. Jornada | 04.01.2009 | CD Trofense | - | Benfica | 2:0 | ||||
| 14. Jornada | 11.01.2009 | Oporto | - | CD Trofense | 0:0 | ||||
| 15. Jornada | 24.01.2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
| 23. Jornada | 05.04.2009 | CS Marítimo | - | CD Trofense | 1:1 | ||||
| 24. Jornada | 13.04.2009 | CD Trofense | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 25. Jornada | 19.04.2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 | ||||
| 26. Jornada | 24.04.2009 | Sporting Braga | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 29. Jornada | 16.05.2009 | CD Trofense | - | Oporto | 1:4 | ||||
| 30. Jornada | 23.05.2009 | Paços de Ferreira | - | CD Trofense | 1:0 |
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