| 27. Jornada | 27.02.2021 | Tekstilshchik Ivanovo | - | FK Chertanovo | 1:0 |  |
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| 29. Jornada | 10.03.2021 | FK Chertanovo | - | Volgar Astrakhan | 1:1 | ||||
| 30. Jornada | 14.03.2021 | Fakel Voronezh | - | FK Chertanovo | 4:1 | |
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| 31. Jornada | 20.03.2021 | FK Chertanovo | - | Shinnik Yaroslavl | 2:2 | ||||
| 32. Jornada | 24.03.2021 | Torpedo Moskva | - | FK Chertanovo | 3:0 | ||||
| 33. Jornada | 28.03.2021 | FK Chertanovo | - | Akron Tolyatti | 0:1 | ||||
| 34. Jornada | 02.04.2021 | FK Krasnodar 2 | - | FK Chertanovo | 1:0 | ||||
| 35. Jornada | 07.04.2021 | FK Chertanovo | - | Baltika Kaliningrad | 1:2 | |
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| 41. Jornada | 08.05.2021 | FK Chertanovo | - | FK Nizhny Novgorod | 1:3 | ||||
| 42. Jornada | 15.05.2021 | Spartak Moskva 2 | - | FK Chertanovo | 4:3 | |
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