| 1. Jornada | 12.08.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | CD Aves [Sub 23] | 2:2 |  |
|||
| 2. Jornada | 19.08.2019 | CD Feirense [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 1:1 | |
|||
| 3. Jornada | 23.08.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | Sporting CP [Sub 23] | 0:6 | ||||
| 4. Jornada | 27.08.2019 | SL Benfica [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 4:2 | |
|||
| 5. Jornada | 31.08.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | CS Marítimo [Sub 23] | 1:0 | |
|||
| 6. Jornada | 13.09.2019 | GD Estoril [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 3:0 | ||||
| 10. Jornada | 05.10.2019 | Académica de Coimbra [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 1:3 | ||||
| 14. Jornada | 01.11.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | Sporting Braga [Sub 23] | 2:1 | |
|||
| 16. Jornada | 22.11.2019 | CD Aves [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 1:0 | |
|||
| 17. Jornada | 28.11.2019 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | CD Feirense [Sub 23] | 0:2 | ||||
| 29. Jornada | 31.01.2020 | Sporting Braga [Sub 23] | - | Vitória Guimarães [Sub 23] | 4:0 | ||||
| 30. Jornada | 08.02.2020 | Vitória Guimarães [Sub 23] | - | Belenenses SAD [Sub 23] | 3:0 |
Portugal