| 1. Jornada | 14.08.1999 | PSV | - | MVV | 4:1 | ||||
| 2. Jornada | 22.08.1999 | Vitesse | - | PSV | 1:6 |  |
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| 4. Jornada | 12.09.1999 | De Graafschap | - | PSV | 1:2 | |
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| 6. Jornada | 25.09.1999 | PSV | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 7. Jornada | 02.10.1999 | PSV | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | |
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| 8. Jornada | 13.10.1999 | RKC Waalwijk | - | PSV | 1:6 | |
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| 9. Jornada | 17.10.1999 | PSV | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
| 11. Jornada | 31.10.1999 | AZ Alkmaar | - | PSV | 0:3 | ||||
| 12. Jornada | 07.11.1999 | NEC Nijmegen | - | PSV | 2:1 | ||||
| 13. Jornada | 21.11.1999 | SC Cambuur | - | PSV | 0:1 | ||||
| 16. Jornada | 12.12.1999 | FC Utrecht | - | PSV | 1:1 | ||||
| 17. Jornada | 15.12.1999 | AFC Ajax | - | PSV | 1:3 | ||||
| 18. Jornada | 21.12.1999 | MVV | - | PSV | 0:2 |
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