| 1. Jornada | 07.08.1999 | RSC Charleroi | - | KRC Harelbeke | 2:1 | ||||
| 2. Jornada | 15.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Excelsior Mouscron | 1:1 | ||||
| 3. Jornada | 21.08.1999 | KSK Beveren | - | KRC Harelbeke | 2:2 | ||||
| 4. Jornada | 29.08.1999 | KRC Harelbeke | - | Lierse SK (old) | 0:3 | ||||
| 5. Jornada | 11.09.1999 | Lommelse SK | - | KRC Harelbeke | 0:2 |  |
|||
| 6. Jornada | 19.09.1999 | KRC Harelbeke | - | Club Brugge KV | 1:1 | ||||
| 7. Jornada | 25.09.1999 | Sint-Truidense VV | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 10. Jornada | 24.10.1999 | KRC Harelbeke | - | K.S.C. Eendracht Aalst | 1:1 | ||||
| 25. Jornada | 04.03.2000 | Sporting Lokeren | - | KRC Harelbeke | 2:0 | ||||
| 26. Jornada | 12.03.2000 | KRC Harelbeke | - | Germinal Beerschot | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 19.03.2000 | K.S.C. Eendracht Aalst | - | KRC Harelbeke | 3:0 | ||||
| 28. Jornada | 26.03.2000 | KRC Harelbeke | - | RSC Anderlecht | 2:2 | ||||
| 29. Jornada | 02.04.2000 | Verbroedering Geel | - | KRC Harelbeke | 3:2 | |
|||
| 30. Jornada | 09.04.2000 | KV Mechelen | - | KRC Harelbeke | 4:0 | ||||
| 31. Jornada | 16.04.2000 | KRC Harelbeke | - | KVC Westerlo | 3:1 | ||||
| 33. Jornada | 06.05.2000 | KRC Harelbeke | - | KRC Genk | 1:2 | ||||
| 34. Jornada | 11.05.2000 | Standard Liège | - | KRC Harelbeke | 1:3 |
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