| Primera etapa | 22.09.1965 | Chelsea | - | Roma | 4:1 |  |
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| Primera etapa | 06.10.1965 | Roma | - | Chelsea | 0:0 | ||||
| Segunda etapa | 17.11.1965 | Wiener Sport-Club | - | Chelsea | 1:0 | ||||
| Segunda etapa | 01.12.1965 | Chelsea | - | Wiener Sport-Club | 2:0 | ||||
| Octavos de final | 09.02.1966 | Milan | - | Chelsea | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 16.02.1966 | Chelsea | - | Milan | 2:1 | ||||
| Octavos de final | 02.03.1966 | Milan | - | Chelsea | 1:1 pró. | ||||
| Cuartos de final | 15.03.1966 | TSV 1860 München | - | Chelsea | 2:2 | ||||
| Cuartos de final | 29.03.1966 | Chelsea | - | TSV 1860 München | 1:0 |
Escocia