| 6. Jornada | 22.10.1989 | Os Belenenses | - | União da Madeira | 2:0 | ||||
| 7. Jornada | 28.10.1989 | União da Madeira | - | Vitória Setúbal | 1:1 |  |
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| 10. Jornada | 26.11.1989 | CD Nacional | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 11. Jornada | 03.12.1989 | União da Madeira | - | FC Penafiel | 2:1 | |
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| 15. Jornada | 07.01.1990 | União da Madeira | - | Benfica | 0:3 | ||||
| 16. Jornada | 14.01.1990 | CS Marítimo | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 18. Jornada | 28.01.1990 | União da Madeira | - | CD Feirense | 1:1 | ||||
| 22. Jornada | 04.03.1990 | Estrela Amadora | - | União da Madeira | 1:1 | ||||
| 23. Jornada | 11.03.1990 | União da Madeira | - | Os Belenenses | 1:0 |  |
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| 24. Jornada | 17.03.1990 | Vitória Setúbal | - | União da Madeira | 0:0 | ||||
| 25. Jornada | 25.03.1990 | União da Madeira | - | Vitória Guimarães | 1:1 | |
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| 26. Jornada | 01.04.1990 | SC Beira-Mar | - | União da Madeira | 1:0 | ||||
| 27. Jornada | 07.04.1990 | União da Madeira | - | CD Nacional | 3:2 | ||||
| 29. Jornada | 22.04.1990 | União da Madeira | - | Oporto | 0:2 | ||||
| 31. Jornada | 29.04.1990 | União da Madeira | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 33. Jornada | 13.05.1990 | União da Madeira | - | CS Marítimo | 0:0 |
Brasil
Portugal