| 1. Jornada | 19.09.1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 1:0 |  |
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| 2. Jornada | 25.09.1999 | Apollon Smyrnis | - | Paniliakos Pyrgos | 0:0 | ||||
| 3. Jornada | 03.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Olympiacos | 0:1 | ||||
| 4. Jornada | 17.10.1999 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 5. Jornada | 24.10.1999 | Apollon Smyrnis | - | Aris Saloniki | 3:3 | ||||
| 8. Jornada | 21.11.1999 | Panachaiki GE | - | Apollon Smyrnis | 1:2 | ||||
| 9. Jornada | 28.11.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 0:2 | |
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| 10. Jornada | 05.12.1999 | Panionios GSS | - | Apollon Smyrnis | 3:1 | |
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| 12. Jornada | 22.12.1999 | Apollon Smyrnis | - | AO Kavala | 0:2 |
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