| 16. Jornada | 23.01.1999 | OFI Heraklion | - | AO Kavala | 4:0 | ||||
| 18. Jornada | 07.02.1999 | Ethnikos Piraeus | - | OFI Heraklion | 1:3 | ||||
| 19. Jornada | 14.02.1999 | OFI Heraklion | - | Iraklis Saloniki | 3:1 | ||||
| 20. Jornada | 21.02.1999 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 3:1 |  |
|||
| 21. Jornada | 27.02.1999 | OFI Heraklion | - | Olympiacos | 1:2 | ||||
| 22. Jornada | 07.03.1999 | AEK Athen | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 23. Jornada | 14.03.1999 | OFI Heraklion | - | Apollon Smyrnis | 0:1 | ||||
| 24. Jornada | 21.03.1999 | Panelefsiniakos Elefsinas | - | OFI Heraklion | 1:2 |  |
|||
| 25. Jornada | 04.04.1999 | OFI Heraklion | - | Veria FC | 3:0 | ||||
| 26. Jornada | 18.04.1999 | OFI Heraklion | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 27. Jornada | 24.04.1999 | Paniliakos Pyrgos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 31. Jornada | 16.05.1999 | Ionikos Nikea | - | OFI Heraklion | 2:0 |
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