1. Jornada | 10.08.2019 | Varzim SC | - | UD Oliveirense | 0:0 | ||||
2. Jornada | 17.08.2019 | UD Oliveirense | - | Sporting Covilhã | 0:2 | ||||
3. Jornada | 23.08.2019 | Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
4. Jornada | 01.09.2019 | UD Oliveirense | - | SC Farense | 0:1 | ||||
6. Jornada | 21.09.2019 | UD Oliveirense | - | Oporto B | 0:0 | ||||
7. Jornada | 27.10.2019 | GD Estoril | - | UD Oliveirense | 3:0 | ||||
9. Jornada | 03.11.2019 | UD Oliveirense | - | CD Cova Piedade | 2:0 | ||||
10. Jornada | 09.11.2019 | Leixões SC | - | UD Oliveirense | 3:2 | ||||
16. Jornada | 12.01.2020 | CD Nacional | - | UD Oliveirense | 0:0 |