| 1. Jornada | 12.07.2009 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 2. Jornada | 19.07.2009 | Colo-Colo | - | La Serena | 2:1 |  |
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| 3. Jornada | 25.07.2009 | Universidad de Concepción | - | Colo-Colo | 1:3 | |
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| 4. Jornada | 02.08.2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 5. Jornada | 08.08.2009 | Santiago Morning | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 6. Jornada | 16.08.2009 | Colo-Colo | - | Rangers | 3:0 | |
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| 7. Jornada | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Jornada | 29.08.2009 | Universidad Católica | - | Colo-Colo | 2:1 | ||||
| 9. Jornada | 14.09.2009 | Colo-Colo | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 10. Jornada | 20.09.2009 | Municipal Iquique | - | Colo-Colo | 1:1 |  |
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| 11. Jornada | 25.09.2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 | |
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| 12. Jornada | 28.09.2009 | Colo-Colo | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 13. Jornada | 03.10.2009 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 1:0 | |
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| 15. Jornada | 25.10.2009 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:1 | ||||
| 16. Jornada | 31.10.2009 | Cobresal | - | Colo-Colo | 0:2 |
Chile
